Yo tenía este mismo problema con Win7 x64.
Bueno, al principio como dice Tuckie, funcionaba y un buen día, coincidiendo con el cambio de operador a Jazztel, dejó de funcionar.
Probé todo lo que hay en los foros (antivirus, firewall, config.ini, el ini del HL,...), pero nada: ni por IP directa, ni HL ni por tam tam. Entonces decidí que podía ser problema del operador, para cerciorarme probé conectarme en LAN por IP a otro ordenador, por fortuna tengo dos PC's junticos (el otro tiene winXP ).
Total, instalo en el XP el il2, el HL, me conecto con el otro por el HL y funciona, todo correcto. Bien, una cosa menos, el operador no es.
Me conecto desde el pc con win7 por LAN con el IL2 al otro PC por IP directa y guay, funciona. Vale, no es problema de la red.
Hago la prueba de fuego: conectarme por el HL al server del E69 desde el win7 y.... AHORA FUNCIONA!
CONCLUSIÓN:
Se le había olvidado el camino. El win7 no encontraba el camino, el XP se lo enseña y como ya se lo aprende, pos ya funciona.
Lo he archivado junto a otros expedientes X, como el mando que cambia de canal solo y el HD multimedia que no quiere apagarse.
Espero que te sirva de algo